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闖關 誠品傳奇
一九八九年，吳清友在台北市仁愛路圓環邊開了第一家誠品書店，當時就做好賠錢的打算，卻未料到這一賠就是十五年，當中他還經歷了生死關頭的大手術，他的老臣因此形容：「吳先生是用生命經營誠品！」
兩年前，吳清友在香港的一場演講中坦承：誠品連續賠了很多年，同事會自我解嘲，很阿Ｑ地想一些「即使賠錢還應該存在的正當性」。
事實上，吳清友經營誠品從一開始，就不是全部從商業思惟出發，他證明了二件事：不僅靠理想能賺到錢，還建立華人文化事業的獲利新模式！
誠品經歷二十三年的發展，從慘澹經營到轉虧為盈；從單純的書店到百貨商場；從台灣跨出國際市場。個性執著、擇善固執的吳清友，靠的是「五敢」成功學。
敢賭 選最貴、最精華地段開店
二○○二年台灣圖書出版產業研究報告指出，台灣的書店自一九七九年至八九年這十一年間，開始出現第一波轉型，從永漢國際書局、新學友書局、金石文化廣場，再到八九年成立的誠品，稱之為第一次書店產業革命（也就是從原本單點的獨立書店，發展出連鎖經營模式）。
一九九○年代，股市上萬點，經濟成長進入高峰期後，中產階級的興起，在物質生活外，開始尋求精神層次的提升，誠品便是在這個利基點下應運而生。
吳清友抓住趨勢，在大型連鎖書店，及小型獨立特色書店這兩者間，發展出第三種，既包含獨立書店的文化、藝術特色，也有大型連鎖書店氣派；他先以家具精品與進口攝影書籍為主的冷門書，作為經營誠品的特色，當時，吳清友顛覆傳統書店的作法，震撼市場。
除了走在潮流之前，吳清友敢選最貴、最精華的地段開書店，打破既有書店講坪效的經營法則。誠品第一家店，便是在仁愛路圓環邊、台北市東區最昂貴區域開出的敦南店。
原本在敦化南路底的遠企購物中心，願意提供優惠的租金給誠品駐點，卻被吳清友斷然拒絕；看似不計成本的選點策略，卻是因為吳清友很清楚誠品的定位，他要讓誠品成為台北市的一個地標、一個傳奇。
「想像比知識重要。」吳清友在面對台灣出版業的不景氣，卻仍不斷在書店的經營形態上挑戰更高品質，成為所有人文藝術創意工作者，長期且最大、最重要的發展平台。
敢貴 優質服務 不打價格戰
誠品從獨立特色書店，到成為大型連鎖書店，訂價從來不是同業最低，但是靠著良好的服務，提高產品的附加價值，才從競爭者中脫穎而出，受到肯定。
誠品創業的第一桶金，來自吳清友經營的「誠建」，以銷售餐飲廚具設備為主的企業，當時誠建的訂價常比同業貴五％。「這五％就是你的價值。」誠建總經理，也是吳清友的弟弟吳明都說。
吳明都永遠記得，他與三井餐廳董事長黃奕瑞認識的時候，黃奕瑞認為誠建賣的廚具都比別人貴，吳明都立刻回他：「人家也說三井比別人貴。」黃奕瑞不假思索地說：「因為三井比較好啊！」吳明都立刻告訴黃奕瑞，「誠建的產品也是如此，品質最好，但只比別人貴五％。」
誠品延續誠建價格策略，當一般書店多採用低價促銷，誠品卻不打「價格戰」；相反地，卻以優質服務、舒適且具有設計感的實體環境，回饋給消費者。
台灣科技大學企業管理學系教授林孟彥觀察，初期，確實誠品遭遇許多挑戰，消費者認為「不一定要在誠品買」，無形的品味與美感，難以訂價與收費，這讓當時誠品在獲利數字上，遇到相當大的挑戰。
但是，隨著快速展店後，每一次消費者在誠品獲得的經驗、服務所產生的附加價值，成為「集客力」的最佳方法。
知名作家李欣頻曾為買一本書走進誠品，詢問櫃?人員，服務人員不但親切且快速地為她找到書，甚至熱情地介紹該書作者還有哪些作品，或相關主題的書又有哪些作家寫過，「結果我買了二十本，即使沒有打折。」憑藉差異化服務，誠品不打價格戰，仍獲消費者青睞。
對於人才培育的制度，與誠品的風格一樣，總是獨樹一格，誠品人力資源處資深協理林發智說，「無論什麼單位，進入誠品的人，首要條件要『愛書』」。
過去靠「師徒制」傳遞誠品人的氣質，如今，有系統化的建立學習曲線，例如，基層的圖書管理專員，到職半年以上就必須接受基礎認證考試，之後還必須接受專業認證，包含六大領域：雜誌、圖書、影音、文學、童書及文具等，成為晉升的衡量指標，「錄取率只有三成，很難考，我可能也考不過。」誠品副董事長吳旻潔說。
敢賠 堅持理想 連賠十五年
現任台北市文化局局長劉維公，曾在《風格社會》一書中提到，在今日是以生活風格為體質的消費社會，一個好的品牌，往往必須能夠釋放巨大的美感能量，才能吸引消費者。品牌不是「名字」加上「商標」，必須要能製造美感體驗。
吳清友正是以誠品為台灣製造美感體驗。當時台灣的外文書店多賣大眾書，而誠品則拉高產品層次，例如藝術、建築、旅遊、食品方面的書種類齊全。當時引進許多國外當代小說、經典文學，為台灣閱讀市場帶入更多選擇，明知小眾市場，不容易賺錢，誠品仍堅持高品質的「人文氣質」，成了與其他書店最大不同的特色
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