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在演藝圈，溫昇豪其實資歷已有近十年之久，但近3年，陸續在偶像劇《敗犬女王》中飾演對女主角深情付出的學長宋允浩、《犀利人妻》中成功詮釋在妻子和小三之間舉棋不定的負心漢溫瑞凡，終於人氣大爆發，戲約不斷，且演出作品更從電視跨向了電影和舞台劇。
年近35歲的溫昇豪，早在大三時，就決定要以戲劇為終身職業，只是一開始星路並不順遂，讓他看到了人情冷暖，也更確定要靠自己努力來等待和掌握機會。
但因這是一場長期抗戰，必須要有一定的經濟支撐。所以，溫昇豪在退伍後，2位青梅竹馬的好友對他說：「藝人這行不長久，來，跟我們學做生意！」他心動答應。燒肉店開在台北的東區巷弄內，資本額高達1,200萬元；由於當時溫昇豪才剛退伍，手邊沒多少積蓄，便向銀行貸款50萬元，另外再加上自己和父母的存款，勉強湊出80萬元。由於2位友人雖願出大錢，但不想下場管事，於是決定由股份最小的溫昇豪來當店長。
溫昇豪表示，由於地段太熱門，招牌和店面的租金、人事加上食材、烤肉用炭料、水電等成本，每月營收至少要140萬元才能打平。可是，生意只能用「慘淡」2字形容，「東區晚上人潮洶湧，但白天誰會來吃烤肉呢？為拉長戰線、搶生意，我還自己快炒、烤肉，裝成午餐便當在門口叫賣，想盡辦法要賺錢，但業績始終沒什麼起色。」溫昇豪說。
形容自己「累得跟狗一樣」之外，溫昇豪也覺得「不開心」，他當店長雖有領時薪120元，但每天從上午10點做到凌晨2點，完全無法去試鏡，更別說拍戲了。每在凌晨打烊後走在回家的路上，看著早起運動的老年人，內心很是無奈徬徨，看不到未來，也失去了人生目標。
半年之後，他終於忍不住對朋友說：「我認賠了，我不要幹了。」拿著朋友退給他的幾萬元，專心投入演藝圈。這半年的創業，不但讓溫昇豪沒賺到錢，反倒還變成負債一族，但他內心還是很慶幸有這一次的經歷，因為這是別處都學不到的寶貴教訓。
雖然溫昇豪創業失利，但他全力經營的演藝事業卻蒸蒸日上，先從主持行腳節目、接拍短片開始，很快的還清向銀行借貸的50萬元；2006年時，他被易智言導演找上，演出口碑極佳的《危險心靈》，讓他在28歲實現了當上男主角的人生夢想。
而溫昇豪在《危險心靈》嶄露頭角之後，戲約就此沒中斷過，他的年收入也因而成長到百萬元之多。隨著收入增加，溫昇豪也接觸到投資，但似乎成效都不是太好。「這是我的命，既然如此，就把心力專注在工作上；投資上就保本優先。」溫昇豪說。不過，他的保本做法，並不是全放在定存，而是依目標分配工具和資金。
先用定期定額基金，強迫存錢。「我大約從 2008年開始，每個月少則 1萬元、多則 1萬5,000元，定期定額買基金。」溫昇豪說，而他買基金的目的，主要是在強迫自己儲蓄，也比較有機會打敗定存。
再買儲蓄險滿期再投入，打造可依靠的現金。在5年前，溫昇豪就買了第1張6年期增額型儲蓄險，之後每年都加買1張，到目前為止總計買了5張同類型的保單。「這樣無縫接軌，我每年都有bonus（獎金）可領。如果有一天，我沒了工作、收入不穩，也不用擔心沒錢過日子，因為我至少每年還有幾十萬可領，當作一個最低的依靠。」
在扣掉基金、保險，以及留10萬元在戶頭零用之後，溫昇豪另開一個帳戶，把剩餘資金及單次的大筆收入全放在裡頭定存。但嫌定存利率太低的溫昇豪，為什麼還願把錢放在這裡？「因為我在拼房子的頭期款。」溫昇豪說。
其實，一出社會後，溫昇豪滿腦子就以買房作為人生理財的最大目標。就這樣，他在5年內累積近千萬元存款，2011年在三重附近，買了間總價約3千多萬、70坪含大車位的新成屋，當初每坪約40萬元出頭，現在1坪約46萬元，他笑嘻嘻地說：「你看，我 1年內就賺了好幾百萬，不是很划算？」
買了第1間房之後，雖然溫昇豪的定存戶頭幾近歸零，但他繼續依循「月存基金、年繳保費、大筆收入放定存」的原則，才1年，他定存戶頭的水位就拉回到200多萬元。溫昇豪預計，他要在3年後買進台北市大直的房子，無論用來投資、自住都可以。他對《Smart智富》月刊記者說：「希望3年後你再來採訪我，我會告訴你，已經在大直買了房子。」
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