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連勝文最近不在台灣，五月二十七到三十日，他帶記者到日本東京，看看人家的城市是怎麼進步的。回來之後，接著還要去韓國首爾，甚至還可能會去其他歐美國家的首都。幾個世界眼中的先進城市，連勝文都會去「取經」，截長補短，好打造他心中的台北。
這一連串的出國學習之旅，對連勝文來說其實是「一體兩面」，甚至是「一刀兩刃」。這的確讓人見識到連勝文的國際觀，和想讓台北更加和國際接軌的企圖心；無奈卻也再次挑起，大眾對連家「口袋很深」的既定印象。基於經費的考量，一般人選舉，出國行程不會太多，不像連勝文，可以無後顧之憂好好規畫。
身段軟還要更軟
「出國學習，這不行嗎？」親連的國民黨台北市議員，幫連勝文發出不平之鳴。但是他也嘆口氣說，等民進黨人選確定之後，「權貴、階級」問題絕對再次席捲而來，而且會又兇又猛。那麼，連勝文準備好了嗎？又要怎麼回擊？
初選出線後，連勝文很低調，公開行程不多，大多在跟幕僚開會討論選戰策略。經濟不好，什麼都漲，薪水卻十六年如一日，導致民怨沸騰，這樣的情形，在未來半年不太可能有大幅改善。
把這些問題加諸連勝文身上，對他來說實在太沉重，終究當總統、當院長、把經濟搞成這副德行的人不是他。但是連勝文的出身，卻容易成為箭靶，如何讓人相信，他沒有用他的家世、用權去換錢，真是他選舉過程中非常重要的事。
親連人士說，「光學彭博捐薪，恐怕不夠！」綠營在選戰進入肉搏戰時，一定會說「彭博當紐約市長，不是只捐薪，人家還拿出自己的財產，做了很多公眾的事。」這一點，連勝文要怎麼回應？據說他會端出好政見，以更軟、更低的身段，去感動選民。
連家人生活和百姓「差很大」
只是這些都不能只用說的，恐怕必須「打從心底」去讓人感受。五月十六日，六星級的台北東方文華酒店開幕，被連勝文稱為「生死之交」的台北市長郝龍斌，以及和連家有交情的影星林青霞，都到場剪綵。五天後，也就是五月二十二日，是連勝文的太太蔡依珊三十四歲生日。那晚，蔡依珊就在東方文華，歡度她的生日party。
從曝光的照片看出，蔡依珊的姐姐蔡依倫、姊夫林靖倫，以及多名好姊妹兄弟，都來幫蔡依珊慶生，那一晚，賓主盡歡，大家喝得都很開心。過生日，是件很平常的事，蔡家的家世背景也很好，只是連勝文是要選舉的人，慶生地點難免被關注，六星級的東方文華酒店，收費肯定不會太便宜。而且那一天，還是北捷事件發生後的第一天，雙北捷運族都還深陷恐慌中。
盡量縮小和一般小老百姓的距離，恐怕是連勝文現在最重要的功課。尤其當社會氣氛還瀰漫在二十二Ｋ的悲觀時，連勝文更需戒慎恐懼處理他們一家人的「社會觀感」。
他的弟弟連勝武，二十五日應邀發表演說，主辦單位策畫的講題是「擺脫二十二Ｋ，如何在三十歲之前月薪三十萬元」。連勝武認為，政府恐怕不是一年、兩年就能改善薪資結構，想擺脫低薪，他建議年輕人多出國進修充實自己，有機會就去國外闖闖。他說這話一點也沒錯，但現在年輕人想說的，恐怕是「我沒出國的錢」，這又勾起一般人對連家的既定印象。
未來的選戰，連勝文除了要面對「權貴」的標籤外，恐怕還有國民黨內的問題。儘管台北市的基本盤藍大於綠，黨中央有沒有很「用力」輔選，卻攸關連勝文會不會選得「很辛苦」。
靠黨中央不如靠老爸
馬連關係，絕對是觀察指標。初選時，馬英九投的不是他，連勝文對這件事，先是四平八穩回說「這是總統的個人自由」，最後又冷不防加碼說：「不好意思，最後是小弟當選」。馬習會這檔事，馬英九非常積極又在意，結果連勝文說：「我想，這短期內，應該不會發生了吧」！這些話，都是連勝文在跟外國媒體茶敘時說的。從這些公開談話，不難理解馬連關係僅止於禮貌，要說他們有多好、有多交心，這聽聽就好。
這樣的馬連關係，連勝文年底想靠黨中央，恐怕不太靠譜。靠自己、靠老爸連戰多年累積的人脈，才會選得實際又踏實。
這麼一來，如何整合自己身邊年輕人的創意，和老爸身邊老臣們的經驗，在在考驗著連勝文的溝通能力。因為世代，絕對是需要「融合」的；最壞、最萬不得已時，才會走上「交替」這條路。
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