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連勝文的「大連艦隊」，有老的、有年輕的、有律師、有各種專業人士，現在更能稱作「媒體兵團」。
原先就有媒體顧問，台北市前新聞局長游梓翔，以及發言人和媒體聯繫的資深媒體人秦蕙媛，現在更是加入新血，資深媒體人單厚之，和前聯合報記者錢震宇，兩人都在六月初報到。
單厚之除了是資深媒體人，也做過立法院長王金平的幕僚，他的到任，更加凸顯連王的好關係。錢震宇跑新聞的資歷和單厚之比起來相對淺，年紀也輕很多。不過這樣的組合，有老有少，對於各個年齡層的記者應該都能滿足需求。而秦蕙媛原先就負責媒體連繫，在單厚之和錢震宇到任後，就會轉換工作，專責文稿的撰寫。
秦蕙媛出身政治世家，父親秦茂松是國民黨連五任的台北市議員，這樣的背景，讓秦蕙媛相當熟悉政治的運作，對文字的運用也有她的一套，卻也因此對年輕一輩記者的新聞跑法，不見得很認同。因此新的職務，對她來說，應該更能得心應手。
算一算大連艦隊裡的媒體人，如果把游梓翔也概略的算進去，已經有四人了。聽說還有幾個媒體人，因為看好連勝文的選情，或是真的因為理念的相同，而主動表示想幫忙，甚至加入團隊。如果連勝文點頭，這麼一來團隊裡的媒體人，將會是人數最多的。
只是這麼多人的「專長」雷同，會是好事嗎？有人開玩笑的說，又不是要「開報社」。其實連勝文的團隊，的確是該整頓一下。從宣布參選那一天，幕僚給的稿子竟然可以將連勝文爺爺的名字寫錯，連震東變成了連雅堂，連雅堂不是曾祖父連橫的「號」嗎？連勝文當下儘管有覺得怪怪的，不過還是照念了。
訪日時，連陣營在臉書上發布新聞，直接用「台北市長」來稱呼連勝文，這是對選情太有信心？還是無視於民主，認為「官三代」一定會繼續延續下去？
這些看似小事，卻凸顯出連陣營的漫不經心，很容易就會讓老闆陷入「被攻擊」的境地。雖然這些攻擊，都不至於致命，但是這些小事不斷的累積後，人民對連勝文的印象，難保不會從「有禮貌」，變成「自大」。
連勝文對自己的媒體形象和表現，是很注重的。希望隨著「媒體新血」的加入，能讓自己的媒體表現，也能有新氣象。
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