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當台灣社會變得「濫情又理盲」，向來冷靜、理智的蔡英文，成為一股清新的力量，讓人充滿希望。她的行事風格條理分明，有自己的邏輯、步調，很少被動之以情，但是當二○○八敗選時刻，支持者在競選總部流淚、失望的神情，牽動了她的決定。
蔡英文的理性與感性
從一個法律學者，到受民進黨重用擔任陸委會主委、不分區立法委員、行政院副院長，素來給人冷靜、不慍不火的印象，被媒體暱稱為「小龍女」、「白玫瑰」、「小英」的蔡英文，更憑藉著清新形象，以超過五十八％的高得票率，入主帶有草莽氣息的民進黨，成為第一位正式的女性黨主席。
二○○八年總統大選結束，當時民進黨士氣一片低迷，群龍無首，派系大老每天各自對媒體發表看法，沒有整合意見的領袖，支持者茫然不知自己信仰的政黨，有沒有振作起來的能力，也看不到改革的決心。一旁觀看局勢的黨員，眼見情勢一蹶不振，希望蔡英文出任黨主席，凝聚黨員士氣。
敗選剎那，支持者在中央黨部流淚、失望的神情，確實在蔡英文心留下深刻的身影，從不主動承擔責任，也沒在第一時間拒絕黨員邀請，再怎麼冷靜，也無法不被群眾的悲憫所撼動。於是奮力一搏，成為民進黨第一位女性黨主席。
首位女性政黨主席
冷靜站台 喚出選票
女性在各個領域的高位都是少數，像蔡英文這樣一路從沒有派系支持，走到黨內領導核心，帶領黨內男性大老與支持著往前衝，甚至打出一場漂亮選戰，看起來好像凡事難不倒她，其實，有些事確實是一大挑戰。
從出任政務官就開始站台助選，大部分候選人介紹她的時間比她介紹候選人還多。當上黨主席後，輔選更是主要工作項目之一，常常要用台語陳述自己的政策理念或打動人心，看著她慢條斯理，很多人擔心她下一句話講不出來。剛開始黨內或支持者覺得這個主席怎有感覺點軟弱，下鄉助選時，也有人用台語直接對她說，「主席啊，愛卡恰ㄝ！」
他們不習慣民進黨領導人，講話不是很強硬、聲音不是很大、也聽不太懂她在講什麼。她的理性論述，始終喚不出民眾要的激情。這個抱怨直到去年三合一選舉大勝，支持者才開始覺得「這招好像也有點管用」，甚至想不透，這樣也能夠賺到選票？
家庭安全感是勇往直前的動力
不喜歡主動承擔重任的蔡英文，把自己做了決定就不放棄的堅毅個性歸功於她的家庭。她出生在溫暖而優渥的環境，是父母心中的寶貝女兒、兄姐心中的寶貝妹妹，在媒體面前也常常把家人掛在嘴邊，感覺像新一代草莓族，無法脫離父母羽翼獨立自主。唸書時有車代步，從政後更受到家人無微不至的照顧，因為工作時間長，回到家所有事情都已有人準備好，幾乎可說是一位茶來伸手的「草莓始祖」，完全不需要承擔壓力與責任。
不過事實卻恰恰相反，父親對她既疼愛也嚴格，雖然基於安全考量可以開車上學，但假日就得乖乖搭公車，沒有例外，有時早上會被爸爸挖起來洗車，也要負責拔雜草，不能置身事外。因為家族人口多，每天要面對不同成員，感受對方的情緒應對進退。
生活中的點點滴成為蔡英文走入人群的練習曲，家庭提供的安全感，正是勇往直前的動力，讓她能夠嘗試新的事務，勇敢承擔風險，如果失敗了，心中也會踏實的知道「有家人在背後支持」。她認為，很多政治人物或事業上必須接受考驗的人能夠挺得住，都是因為回家時有一個支持體系存在。
單身增加從政的彈性
公眾人物的感情世界一直是外界好奇的焦點，民進黨內的傑出女性，包括蔡英文、前副總統呂秀蓮、高雄市長陳菊都是單身，是巧合還是忙於追求台灣民主進步，而忽略了小我？蔡英文認為，單身增加了從政的彈性。
政治人物需要很多彈性，時間上的彈性、空間上的彈性，也需要家人的支持與忍讓，維持婚姻關係是一個很困難的挑戰，花時間照顧別人或被人照顧都是一種負擔與麻煩。
但是，台灣少子化、人口老化的趨勢，對政治人物來說是一個嚴重課題，也是未來經濟發展的最大挑戰，當前必須將經濟重新改構，以符合少子化趨勢，否則會喪失往前走的動能，成為嚴重的經濟問題。
國家必須建構在一個基本的社會保險及社會安全體系，此外，個人也需要商業保險加一層保障。她認為，以往婚姻、家庭是建構安全體系的主要元素，但是越來越進化的結果，社會安全體系已經自然形成，情感上只要有好的朋友、好的家人關係，甚至不需要婚姻，也可以獲得保護，經濟上則可以透過商業保險來安排。
她說，在現代社會裡，社會安全體系不能全靠家庭提供，即便來自經濟條件非常好的環境，還是要有理財規劃，當人的壽命愈長，愈需要風險管理。
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