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企業是否支持打工度假？
企業對於打工度假，普遍抱著尊重、正面看待，但不特別支持與鼓勵的態度。最明顯的，是多數企業不會為了打工度假的員工，提供留職停薪。
主要考量，是必須兼顧公平性及現實面。除了尊重個人打工度假的需求外，多數企業更重視留下繼續奮鬥的員工感受。對台灣以中、小企業為主的產業特性來說，人力本來就比較精簡。因此，當你決定去打工度假，往往就意味著必須辭職，無法繼續累積年資與福利。
在《Cheers》雜誌採訪經驗中，少數例外的是旗下擁有君品、雲品、翰品、兆品酒店，以及中信旅館系統的雲朗觀光集團。雲朗觀光人力資源總監馬效光指出，只要部門主管同意，可以用淡旺季人力調整等方式因應，公司會提供留職停薪，最長可達半年。只要具備服務熱忱、表現優異的員工，雲朗願意花時間等待。
值得注意的是，《Cheers》也嘗試邀請國內大型金控公司、知名外商銀行及連鎖超商的人資主管，採訪打工度假的企業觀點，結果都遭到婉拒，直接反映出這些產業傾向於不歡迎員工打工度假。
是否能為求職加分？
企業看待求職履歷時，最重要的是觀察求職者的專業能力。打工度假充其量只是錦上添花，前提還是必須具備相關工作所需的要件。
專攻高階主機板的華擎科技營運長許隆倫認為，年輕人有企圖心，願意多嘗試不同經驗，對個人來說是好事。「人生很長，要花1、2年時間去獲得新體驗很好，但若以為可替履歷加分，其實不必期待太多。」
許多人認為透過打工度假，可以增廣見聞、學習獨立，以及提升外語能力。但對企業來說，增廣見聞、學習獨立畢竟是個人主觀感受，未必能直接應用在工作上。真正讓企業重視的，反而是選擇打工度假的動機、從中展現的個人特質，能否符合未來工作需要。
廣達電腦人才資源中心副總經理李瑋指出，廣達近3年來推動「儲備幹部」，每年從上千封履歷中，選出僅3～8位優秀人才，培養成為未來總經理級的接班人，每年，都有入選的儲備幹部擁有打工度假的經驗。
她以破壞式創新管理大師克里斯汀生（Clayton Christensen）新書《5個技巧，簡單學創新》（The Innovator's DNA）為例，創新者必須具備的5大能力中，包括將不相關的領域、問題或構想連結的「聯想力」（associating）；發現周遭世界不同變化的「觀察力」（observing）；與不同文化、背景、觀點的人們互動的「社交力」（networking）。這3種能力，經常在選擇打工度假的工作者身上發現。
最讓她印象深刻的，是有一位儲備幹部擁有前往韓國打工度假的經驗。李瑋問原因，對方認為「去韓國比去澳洲能學習更多，因為韓國產業與台灣競爭激烈，了解韓國社會，對未來工作更有幫助。」
李瑋指出，打工度假不是成為儲備幹部的必要條件，但對方選擇的原因和別人不同，「展現出與同儕think different 的特質，正是我們要找的人。」
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